Melawan Barcelona. Dalam duel epik antara pemimpin klasemen liga Inggris dan Spanyol, Chelsea tertinggal 2-1 dari leg pertama dan tidak diperkuat Didier Drogba yang terkena skorsing setelah mendapat kartu merah di Camp Nou. Namun, mereka membuat awal yang sangat baik di Stamford Bridge dan unggul agregat 4-2 setelah Eidur Gudjohnsen, Frank Lampard dan Damien Duff mencetak gol dalam 19 menit pertama. Meskipun tim tamu membalas dengan mencetak gol melalui Ronaldinho dari titik penalti dan tendangan keras dari luar kotak penalti, namun John Terry menyundul bola dari tendangan sudut Duff 15 menit sebelum turun minum untuk membawa Chelsea kembali unggul. Meskipun mendapat tekanan tanpa henti dari Barca di menit-menit akhir, Si Biru tetap bertahan dan melaju ke perempat-final berkat kemenangan agregat 5-4.

Mereka bermain melawan Porto. Chelsea seperti berada di atas angin setelah hasil imbang 1-1 di Portugal, tetapi memulai laga dengan buruk pada laga kedua dan tertinggal saat Ricardo Quaresma mencetak gol di menit ke-15. Dengan absennya John Terry, the Blues terlihat gugup dan tanpa koneksi jelas dan hanya memberikan sedikit ancaman hingga tendangan pelan Arjen Robben dari jarak 25 yard gagal diantisipasi oleh penjaga gawang Porto, Heldon, dan bola melewati tubuhnya untuk mencetak gol penyeimbang. Chelsea kemudian mendominasi sejak saat itu dan mencetak gol kemenangan 11 menit sebelum pertandingan berakhir. Michael Ballack berhasil mencetak gol setelah umpan silang dari sisi kiri diteruskan oleh Drogba kepada Andrey Shevchenko, yang kemudian menyundul bola ke tengah kotak penalti. Kemenangan agregat 3-2 memastikan Chelsea melaju ke perempat-final.

Mereka mengalahkan raksasa Italia, Juventus, dalam pertandingan yang berlangsung sengit untuk mencapai perempat-final kelima kalinya dalam enam musim

Chelsea memulai dengan sangat baik di Istanbul dan berhasil memimpin dengan tiga gol di babak pertama melalui gol-gol dari Fernando Torres, John Terry, dan an own goal dari Emre Can. Namun, Galatasaray berhasil memperkecil ketinggalan menjadi 3-1 lewat gol penalti Wesley Sneijder.

Pada leg kedua, di Stamford Bridge, Galatasaray memberikan perlawanan yang ketat dan bahkan memimpin terlebih dahulu melalui gol Burak Yilmaz di menit ke-26. Namun, Chelsea berhasil bangkit dan mencetak dua gol melalui Samuel Eto'o dan Gary Cahill untuk memastikan kemenangan agregat 3-1 dan lolos ke perempat-final.

Barcelona berhasil mencetak gol terlebih dahulu melalui Lionel Messi, namun, Chelsea berhasil menyamakan kedudukan melalui gol Willian di menit ke-62. Namun, gol dari Messi di menit ke-63 membuat perjuangan Chelsea menjadi semakin sulit.

Meski begitu, the Blues terus berjuang dan berhasil mencetak gol lagi melalui Marcos Alonso di menit ke-84. Namun, Barcelona tetap menguasai permainan dan berhasil mencetak gol kemenangan melalui gol dari Ousmane Dembele di menit ke-90.

Dalam beberapa dekade terakhir, Chelsea telah menunjukkan performa yang konsisten di babak 16 besar Liga Champions dan berhasil melaju ke perempat-final sebanyak sepuluh kali dari enam belas kesempatan. Semoga the Blues dapat terus menunjukkan performa yang sama saat menghadapi Borussia Dortmund pekan ini.